Ohne Anspruch auf die 100%ige Richtigkeit meiner Aussage, versorgt Apple den Vor- und Vorvorgänger des aktuellen macOS weiterhin mit Updates für Sicherheitslücken.
Das wären dann das aktuelle macOS 10.14.xx (Mojave), der Vorgänger macOS 10.13.xx (High Sierra) und der Vorvorgänger macOS 10.12.xx (Sierra).
Auf Deinem iMac läuft offiziell maximal ElCapitan, dessen Support mit Einführung von macOS 10.14. eingestellt wurde.
Wenn es für den Early 2008 keine Möglichkeit gibt, z. B. durch ein Firmwareupdate noch Sierra oder High Sierra zu installieren, bist Du mit dem Betriebssystem quasi Vintage und wirst keine aktuellen Sicherheitsupdates mehr bekommen. Das System funktioniert allerdings weiterhin und es obliegt rein Deiner Verantwortung, ob Du damit weiterhin Internetanwendungen wie Banking durchführst.
Ein 21,5'' aus 2009 kann eigentlich nur ein Late 2009 sein, auf dem offiziell macOS 10.13.6 und somit High Sierra läuft.
Wenn man den obigen Turnus zugrunde legt, sollte High Sierra erst mit dem Nachfolger des Nachfolgers von Mojave keinen Support mehr bekommen. Geht man davon aus, dass 2019 ein neues macOS von Apple vorgestellt wird, und ebenso im nächsten Jahr (September meist), wäre man bis Ende 2020 + versorgt, wenn man den iMac dann nicht auch so modifizieren kann mit einer Firmware, dass er aktuell noch macOS Mojave verträgt. Da aber der 2009er, genauso wie der 2008er noch einen Core2Duo haben, glaube ich nicht, dass dies so ohne weiteres geht.
Ansonsten würde ich mich nach einem Modell umschauen, welches das aktuelle macOS Mojave noch unterstützt, denn die Wahrscheinlichkeit ist groß, dass es dann das nächste macOS auch noch unterstützen wird. Geeignete Kandidaten finden sich ab dem Modelljahr Late 2012 aufwärts. Wobei ich mich persönlich dann eher an den Modelljahren 2014, 2015 orientieren würde. Die Wahrscheinlichkeit, dass diese Modell dann vielleicht noch 2 oder 3 macOS Versionen mitmachen, ist da wesentlich höher.
Der Late 2012 ist mit macOS 10.8 ausgeliefert worden und hat aktuell 6 Versionen geschafft, was bedeutet, dass er knapp 9 Jahre ein aktuelles macOS inne hatte. Sollte er mit dem Nachfolger von Mojave ebenfalls noch kompatibel sein, ist das schon ganz ordentlich.
Ein 2014er ließe sich dann allerdings rein rechnerisch noch sichere 4 weitere Jahre mit einem jeweils aktuellen macOS versorgen, was bedeutet, dass man ihn ab jetzt problemlos noch 7 Jahre nutzen kann. Vorausgesetzt, Apple ändert nichts an den Zyklen.