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Appleneuling ist noch unschlüssig. 16 oder 32GB?

Für das iPad gibt es wifi Festplatten worauf man Filme zum Beispiel packen kann... Ob das auch beim iPhone geht weiß ich nicht...
 
Installiere dir iTunes auf deinem Win-PC und lerne das Programm kennen.
Das wird dir dann helfen, wenn du das iPad hast. Je nach Performance des PCs ist iTunes nicht die allerbeste Software auf Erden, aber unabdingbar für die Syncronisation mit iDevices. Auf dem Mac läuft sie schon deutlich stabiler und flüssiger.
Importiere deine Musik in iTunes. Grundsätzlich musst du dich entscheiden, ob du iTunes deine Musik verwalten lässt (es werden dann beim Import alle Dateien kopiert!) oder ob du sie an Ort und stelle nutzt (wo sie jetzt sind) und nur in iTunes angezeigt werden. Das kannst du in den Einstellungen konfigurieren.
Dann lege Wiedergabelisten an, welche du dann mit dem iPad sycronisieren möchtest. So kannst du sehr schön steuern, welche Musik du drauf haben möchtest.