ich würde mit java anfangen, vor allem weil es sehr viel mehr literatur und online-tutorials für anfänger gibt. die überwiegende mehrheit von obj-c-literatur setzt c- oder java-kenntnisse voraus, oder geht zumindest nicht gross auf die grundlegenden prinzipien ein.
das mit dem speicher-management hat ein dafür und ein dawieder, einerseits ist es für anfänger praktisch, sich nicht damit herumschlagen zu müssen, andererseits kann es auch nie schaden, so etwas von pike auf drin zu haben und nicht am schluss viel gelerntes wieder auf den haufen zu werfen.
allerdings: mit an sicherheit grenzender wahrscheinlichkeit wird mit os x.5 leopard fertig sein mit memory-management, die objective-c runtime wird mit einer garbage collection ausgestattet werden. siehe dazu
John Siracusa. Wenn du dir mit deinem ersten produkt zeit lassen kannst, wird sich dieser lernschritt daher erledigen. und dann bist du sehr gut gefahren, wenn du mit java angefangen hast.
schlussendlich ist java vs. obj-c reine geschmackssache. beides sind tolle sprachen, die nicht unendlich schwierig zu erlernen sind, grosse frameworks beinhalten und von beginn weg zu gutem code animieren.
hände weg von c und c++, diese sprachen sind einfach nur scheisse. grundlegend ok, aber die prinzipien lernt man auch anderen orten. aber dafür unhandlich, verwirrend und zu schlechtem code verleitend. wenn du c lernst wirst du danach als zweites lernen müssen, sämtliche patterns wieder zu vergessen und mit objektorientiertem denken anzufangen.
literatur-empfehlungen hätte ich zwei:
hillegass: cocoa programming for mac os x. sagt recht wenig zu obj-c, aber sehr viel zu cocoa und auch etwas zu xcode. der absolute klassiker
kochan: programming in objective-c. sagt nichts zu cocoa und xcode, aber sehr viel zu obj-c, insbesondere auch für leute ohne c-kenntnisse.
cheesemans 'cocoa recipes for mac os x' (auch als vermont recipes) ist auch ein gutes buch das auf viele aspekte von cocoa sehr detailliert eingeht, allerdings ist es halt schon recht alt und geht auf die absoluten hammerframeworks von panther und tiger (bindings, core data etc.) nicht ein. damit würdest du vielleicht ein bisschen sehr viel lernen, was du nachher nicht mehr brauchen würdest, weil cocoa es unterdessen für dich macht.